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引用本文:   吴若菲, 黄彦东, 储艳秋, 刘智攀, 丁传凡. 质谱法研究气相中18-冠醚-6与氨基酸的非共价相互作用. 分析化学, 2018, 46(2): 273-280. doi:  10.11895/j.issn.0253-3820.170285 [复制]

Citation:   WU Ruo-Fei, HUANG Yan-Dong, CHU Yan-Qiu, LIU Zhi-Pan, DING Chuan-Fan. Investigation of Non-covalent Interactions of 18-Crown-6 with Amino Acids in Gas Phase by Mass Spectrometry. Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2018, 46(2): 273-280. doi: 10.11895/j.issn.0253-3820.170285 [复制]

质谱法研究气相中18-冠醚-6与氨基酸的非共价相互作用

通讯作者:  储艳秋, chuyq@fudan.edu.cn; 丁传凡, cfding@fudan.edu.cn

收稿日期: 2017-05-05

接受日期: 2017-09-20

出版日期: 2018-02-01

基金项目: 本文系国家自然科学基金项目(No.2011YQ14015006)资助

Investigation of Non-covalent Interactions of 18-Crown-6 with Amino Acids in Gas Phase by Mass Spectrometry

Corresponding author:  CHU Yan-Qiu, chuyq@fudan.edu.cn; DING Chuan-Fan, cfding@fudan.edu.cn

Received Date:  2017-05-05

Accepted Date:  2017-09-20

Published Date:  2018-02-01

Fund Project:  This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 2011YQ14015006)

利用电喷雾电离质谱研究了在气相条件下18-冠醚-6与20余种天然氨基酸及其异构体间的非共价相互作用。定性结果表明,在气相中18-冠-6可以与氨基酸形成化学计量比为1:1的非共价复合物。配制一系列不同浓度的18-冠-6分别与固定浓度的氨基酸反应,利用质谱测得反应物和产物的质谱峰,计算冠醚分别与L-苯丙氨酸、L-酪氨酸、L-赖氨酸和L-天冬氨酸反应的复合物结合常数lgKa分别为3.90、3.75、4.06和3.64,基于此建立了校准曲线。通过竞争反应实验,以上述4种氨基酸与冠醚复合物的结合常数为参考值,可推算得到其余氨基酸与冠醚的结合常数。实验结果表明,冠醚-氨基酸复合物的稳定性与氨基酸的种类相关,节碱性氨基酸以及侧链是烷基(或氢原子)的氨基酸对冠醚的亲和性更好,而酸性氨基酸(如L-丝氨酸)以及侧链上有酰胺键的氨基酸,对冠醚的亲和性较低。研究了18-冠-6对L型氨基酸及其D型异构体的手性选择性,结果表明,18-冠-6只能识别部分中性氨基酸。

关键词:   18-冠醚-6, 氨基酸, 电喷雾电离质谱, 非共价相互作用
Key words:   18-Crown-6, Amino acid, Electrospray ionization mass spectrometry, Non-covalent binding affinity
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质谱法研究气相中18-冠醚-6与氨基酸的非共价相互作用

吴若菲, 黄彦东, 储艳秋, 刘智攀, 丁传凡

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