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花旗松素、槲皮素和桑色素与丙二胺桥联β-环糊精的包合作用及抗氧化活性
迟绍明 , 杨松霖 , 晋文 , 杨惠文 , 王宇飞 , 雷泽 , 朱洪友 , 赵焱
doi:  10.19756/j.issn.0253-3820.191554
黄酮类化合物花旗松素(TFL)、槲皮素(QCT)和桑色素(MH)具有抗氧化、抗炎、抗过敏、抗肿瘤等多种生物活性,但这些化合物水溶性差,口服利用率低,影响其药效的发挥。桥联β-环糊精(bis(β-CD) s)可通过两个环糊精空腔对客体分子的协同键合,增强环糊精对药物分子的键合能力,从而显著改善药物分子的水溶性。本研究考察了TFL、QCT和MH在溶液和固相中与丙二胺桥联β-环糊精(H2)的包合行为。通过紫外-可见吸收光光谱(UV-Vis)、一维核磁共振氢谱(1H NMR)、二维核磁共振氢谱(2D NMR)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)等对3种包合物(TFL/H2、QCT/H2和MH/H2)进行表征。结果表明,3种黄酮类化合物的A环和C环分别从环糊精的小口端包结到H2的两个空腔中,形成1∶1夹心式的包结模式。3种包合物的稳定常数(KS)大小顺序为KMH/H2 > KTFL/H2 > KQCT/H2。主-客体的尺寸、形状匹配关系和氢键相互作用力,是影响包合物稳定的重要因素。形成包合物后,TFL、QCT和MH在水中的溶解度分别提高了130.2、180.4和210.1倍。此外,1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除法抗氧化活性实验结果表明,包合物TFL/H2、MH/H2的抗氧化活性显著增强了游离药物的活性。本研究为高水溶性、较好抗氧化活性的黄酮类化合物药物的开发提供了重要参考。
关键词: 花旗松素, 槲皮素, 桑色素, 丙二胺桥联β-环糊精, 协同键合, 水溶性, 抗氧化活性
超高效液相色谱-串联高分辨质谱对刺梨槲皮素及其糖苷类化合物的鉴定分析
王翼 , 顾苑婷 , 丁筑红 , 陈思奇 , 肖仕芸 , 余奕宏 , 杜勃峰 , 宋煜婷
doi:  10.19756/j.issn.0253-3820.191338
为探明刺梨中的槲皮素组分及其结合态糖苷类化合物构成,采用超高效液相色谱-串联高分辨质谱法,通过标准品保留时间对照、相对分子质量、二级质谱碎片等信息对刺梨槲皮素及其糖苷类化合物进行了解析。从刺梨中共鉴定出1种槲皮素与9种含有槲皮素母核结构物质,可确定化学组成的化合物为槲皮素、槲皮素-3-O-鼠李糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-[6 "-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰)-β-D-半乳糖苷]、槲皮素-3-O-葡萄糖-鼠李糖苷,其中,槲皮素-3-O-鼠李糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-[6"-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰)-β-D-半乳糖苷]首次在刺梨中发现。根据离子碎片推断槲皮素糖苷裂解途径,丰富了刺梨资源的基础研究成果,为槲皮素结构鉴定以及后续开发刺梨槲皮素糖苷的药食利用价值提供了参考。
关键词: 刺梨, 槲皮素, 槲皮素糖苷, 超高效液相色谱-串联高分辨质谱